Mike ficou com Miles durante 3 anos, gravou três álbuns e fez inúmeras apresentações ao vivo, mas devido a seus problemas de abuso de drogas e álcool, ele foi convidado a sair por Miles.Juntou-se ao Mestre do contrabaixo Jaco Pastorius.Mas Jaco, também estava atolado nas drogas por esse tempo.Na banda de Jaco, Mike fez uma turnê no Japão.
Depois que ele saiu da banda de Jaco Pastorius em 1985, ele limpou sua vida pessoal e voltou a tocar com Miles,substituindo John Scofield, que estava saindo para uma carreira solo.Mas antes disso gravaram o maravilhoso disco Star People juntos. Mike Stern e John Scofield duas guitas. Nessa época ele lançou seu primeiro álbum solo"Upside / Downside" em 1986,esse foi tambem o primeiro disco que ouvi dele,que continua sendo o meu preferido,principalmente pelas belissimas baladas Little Shoes,Goodbye Again e After You,onde ele mostra seu bom gosto,musicalidade alem de um belissimo som limpo com Chorus (Apesar dele afirmar em um workshop que fui que nao usa chorus e sim um Pitch Shifter levemente "desafinado" para dar o efeito de Chorus) e as pedradas Scuffle,e Mood Swings (que conta com Jaco no baixo). Após a turnê com Miles, Mike se tornou membro da banda de Michael Brecker, Alem de diversas participacoes em outros projetos,Grande Referencia e um dos meus preferidos do Jazz Fusion..